Très vite, Sao Cristovao se révèle trop petit pour Ronaldo. Il est donc transféré au Cruzeiro EC, un des grands clubs du pays, où il y entame sa mue. L'équipe est entraînée par Carlos Alberto Silva, ancien sélectionneur national, celui qui a notamment découvert Careca. Son équipe pratique un jeu spectaculaire et porté vers l'attaque, dans lequel Ronaldo va totalement s'épanouir. En une seule année, il va inscrire la bagatelle de cinquante huit buts en soixante rencontres disputées. Il se distingue notamment en Copa Libertadores, compétition équivalente à la Ligue des champions d'Amérique du Sud, à l'issue de laquelle il termine meilleur réalisateur, à seulement dix-sept ans. Il est aussi leader du classement des buteurs dans le championnat du Brésil, jusqu'à ce que Cruzeiro soit éliminé de la compétition. Parallèlement, il flambe avec la sélection nationale des moins de 17 ans, pour laquelle il marque le total hallucinant de cinquante-neuf buts !
Le stade Guiseppe Meazza sera le terrain de jeu de Ronaldo durant cinq saisons.En 1994, Ronaldo, âgé de seulement 17 ans, est transféré au PSV Eindhoven pour 6 M alors qu'il revient d'une Coupe du monde qu'il a vécu en simple spectateur. Le plus dur pour lui sera de vaincre le mal du pays. Pour cela, il va être aidé de sa fiancée Nadia, et un garçon qui ne le quittera plus, César, devenu son confident, son ami, son homme à tout faire. Côté terrain, en revanche, aucun problème. Il fenomeno inscrit trente buts en trente-trois rencontres de championnat néerlandais disputées. Il se révèle un impitoyable chasseur de buts et remporte de loin la couronne de meilleur réalisateur de championnat.La saison suivante sera malheureusement ternie par un problème à l'articulation du genou gauche. Il passe sur le billard, mais ne restera pas longtemps indisponible : après huit semaines, le voilà opérationnel pour jouer et remporter la finale de la Coupe des Pays-Bas.
En juin 1996, la star montante du football brésilien rejoint le FC Barcelone pour 18 M€, somme record en matière de transfert à cette époque. D'exploits en coups de génie, il s'impose sous le maillot Blaugrana comme le nouveau phénomène du football mondial, sur des terres où se sont illustrés avant lui deux superstars, Diego Maradona et Romário. Si chaque entraînement est un évènement au cours duquel Ronaldo régale les supporters en tentant des gestes incroyables, c'est bien sur les pelouses de la Liga que le jeune brésilien épate tous les observateurs du monde du ballon rond. Inscrivant en moyenne près d'un but par match toutes compétitions confondues, ses réalisations font le tour du monde, comme celle exceptionnelle qu'il inscrit face à Compostelle. Après avoir chipé un ballon dans le rond central, il se lance dans une course de trente-cinq mètres et, faisant admirer toute sa force, sa vitesse, et quelques gestes techniques de hautes volée, il inscrit un but d'anthologie après avoir effacé à lui tout seul six joueurs adverses. Au bout de cette saison pleine, Ronaldo termine meilleur buteur du championnat avec un total de trente-quatre réalisations, et remporte la Coupe d'Europe des vainqueurs de coupes aux dépens du Paris Saint-Germain..
Un an seulement après son arrivée, Ronaldo quitte l'Espagne pour l'Italie où l'Inter Milan le recrute pour 30,5 M€.
Par trois fois, Ronaldo sera opéré à l'hôpital de la Salpêtrière (1999-2000-2008).Dans la foulée du Mondial 1998, Ronaldo va connaître une impressionnante série de blessures, qui fera douter de sa capacité à retrouver son meilleur niveau. De juillet 1998 à avril 2002, il ne dispute qu'une cinquantaine de matches au total sur les deux cents cinquante qu'il aurait pu potentiellement jouer.
Tout commence le 21 novembre 1999 lors du match Inter Milan-Lecce, comptant pour la 10ème journée du championnat d'Italie. Ronaldo se blesse tout seul : en effectuant une feinte de passe, son pied droit se bloque dans le gazon. Le premier diagnostic évoque une grosse entorse du genou droit. Mais l'échographie réalisée cinq jours plus tard révèle une rupture partielle du tendon rotulien de la jambe droite. Le 30 novembre, il est opéré par le Professeur Saillant à l'hôpital de la Pitié-Salpêtrière. Son indisponibilité est alors estimée à cinq mois.
Il fait son grand retour le 12 avril 2000 à l'occasion de la finale aller de la coupe d'Italie opposant l'Inter Milan à la Lazio Rome, à Rome. On joue la 64ème minute lorsque sur une accélération, Ronaldo s'effondre et se tient le genou droit. Il hurle de douleur au milieu de la pelouse et quitte le terrain en larmes[19]. Dès le lendemain, il est de nouveau opéré par le Professeur Saillant. Le chirurgien français annonce que le tendon rotulien du brésilien a cette fois complètement cédé, et que l'attaquant de l'Inter ne pourra pas rejouer avant janvier 2001.
En réalité, il ne joue pas un seul match de la saison 2000-2001 et fait son retour à la compétition le 20 septembre 2001 seulement à Trieste, en participant à vingt minutes du match aller du 1er tour de la Coupe de l'UEFA contre les modestes roumains de Brasov. Au match retour, sept jours plus tard, il joue quarante minutes mais durant les arrêts de jeu, il est de nouveau victime d'une élongation de la cuisse droite. La malchance continue de le poursuivre. Et ce n'est pas fini puisque, pour son énième come-back contre Lecce en Série A le 4 novembre de cette même année, son corps le lâche une nouvelle fois. Dès la 13ème minute de jeu, il doit quitter ses partenaires victime d'une contracture à la cuisse droite. Un mois et demi plus tard, alors qu'il vient de retrouver les terrains, il est victime d'une contracture à la cuisse gauche, à Plaisance. Il ne fait son retour qu'en mars 2002, à l'occasion d'une rencontre amicale disputée avec l'équipe nationale du Brésil.
Sous le maillot du Real Madrid, Ronaldo marque plus de cent buts, toutes compétitions confondues.Après presque deux ans passés sans jouer et un traitement "maternel" de la part de l'Inter Milan, il décide de fuir le club qui l'a tant soutenu pour succomber aux sirènes du Real Madrid le 30 août 2002. L'idée de la venue de Ronaldo chez les Merengues a germé dans la tête de Florentino Pérez, patron du Real Madrid, au terme d'une Coupe du Monde qui a remis le brésilien sous les feux des projecteurs. Elle prend une forme encore plus nette quand les conseillers du joueur entament l'épreuve de force avec l'Inter Milan. L'affaire est lancée et, dès lors, rien ne pourra plus arrêter le président du Real dans son désir d'offrir à son club une nouvelle étoile. Mais ce feuilleton aura connu mutiples rebondissements. En effet, Massimo Moratti, son homologue italien, ne voulait pas laisser partir le prodige à moins de 100 M€, une somme exorbitante. Finalement, les deux personnages s'entendront sur une somme de 42 M€.
Pour ses débuts sous le maillot des merengues, Ronaldo fait parler la poudre en trouvant le chemin des filets seulement trente secondes après son entrée en jeu face à la modeste formation d'Alavès, le dimanche 6 octobre 2002. Sur un centre de son compatriote Roberto Carlos, il a tout le temps d'armer une volée magistrale qui fait mouche. Il inscrit un second but quinze minutes plus tard, et est même tout prêt de réussir le hat-trick. Deux heure avant le coup d'envoi de cette rencontre, le stade Santiago Bernabéu affichait complet, où le jaune des maillots brésiliens portés par de nombreux supporters le disputait au blanc habituel. Il marque au total vingt-trois buts en Liga au cours de cette saison 2002-2003. En décembre 2002, le brésilien remporte un second Ballon d'or et un troisième titre FIFA qui récompensent notamment une fantastique résurrection.
Ronaldo continue sur sa lancée les deux saisons suivantes. S'il ne retrouve plus son explosivité et sa vitesse, il compense par ses talents de buteur-né et reste un des attaquants les plus dangereux au monde sous le maillot d'un Real Madrid qui ne gagne plus de titres. Sept ans après sa première couronne, l'avant-centre termine à nouveau meilleur buteur de la Liga en 2004 avec un total de vingt-quatre réalisations. Sur fond de crise au sein du club madrilène, la saison 2005-2006 est plus mitigée, on lui reproche une surcharge pondérale largement montrée du doigt dans les médias. Après un début de saison 2006-2007 difficile qui le voit relégué sur le banc voire même dans les tribunes par l'entraîneur Fabio Capello, Ronaldo décide de retourner en Italie au Milan AC au mercato d'hiver. Cependant, grâce à la victoire du Real Madrid en Liga, il est sacré Champion d'Espagne pour la deuxième fois de sa carrière.
N'ayant plus aucun avenir au Real Madrid, Capelo titularisant Ruud van Nistelrooy à sa place, et le public madrilène qui ne l'aime plus, Ronaldo est donc transféré au Milan AC en Janvier 2007, pour la somme de 7,5 M d'euros. Les Rossoneri réalisent incontestablement un grand coup médiatique. Il revient dans une ville où il a déjà joué, mais avec le club ennemi de l'Inter Milan, ce qui constitue aux yeux des supporters de l'Inter une seconde trahison après la fuite de 2002. Pour sa première titularisation sous son nouveau maillot, l'avant-centre inscrit un doublé à Sienne et délivre aussi une passe décisive. Progressivement, il retrouve un bon niveau, et réussit sept buts dans la Calcio pour douze rencontres disputées. Cependant, les Milanais remportent la Ligue des Champions sans lui. En effet, un joueur ne peut pas jouer avec deux clubs lors d'une même saison en coupe d'Europe.
Touché à une cuisse, Ronaldo est indisponible en début de saison 2007-2008 et effectue sa rentrée le 25 novembre lors de la victoire du Milan AC à Cagliari. Un temps annoncé à Flamengo lors du mercato d'hiver, le brésilien reste finalement chez les Rossoneri, et inscrit un doublé le 13 janvier 2008 face à Naples. Il s'agit de ses deux premières réalisations de la saison. En raison de problèmes musculaires, Ronaldo ne participe pas à la 20ème journée de championnat, où le Milan AC était en déplacement à Genoa. Ce nouveau souci de santé confirme qu'il reste très fragile.
Le 13 février face à Livourne, Ronaldo se tient le genou gauche et s'effondre 3 minutes après son entrée en jeu. En pleurs, il est évacué sur civière et le diagnostic est sans appel : rupture du tendon rotulien. Opéré dès le lendemain à l'hôpital de la Pitié-Salpêtrière par le Professeur Saillant, son indisponibilité est estimée à 9 mois minimum.
